Neste livro namoros começam, outros terminam, alguns terminam e recomeçam. Quais? Nossa adorável fofoqueira irá contar tudo neste livro, menos, é claro, quem ela é. Se você estava louco para saber, sim, Serena e Blair voltaram a ser melhores amigas e vão curtir o Natal em um resort no Caribe, para fugir do frio nova-iorquino e, mais ainda, de suas confusões amorosas. Só que as férias não dão muito certo quando a mãe de Blair resolve contar uma novidade bombástica…
Jenny e Nate passam um dia pra lá de romântico no Central Park, mas alguém filmou o que não devia… Nate conseguirá ser um namorado tão fofinho? Dan está em crise criativa e não sabe o que fazer. Vanessa tem uma solução picante, mas era que ele irá gostar da idéia? E o melhor ainda está por vir: a fantástica festa de ano-novo organizada por Serena.
