O livro é composto por 13 contos e 1 artigo, que mostram a vida cotidiana e mundana do caboclo do interior do estado de São Paulo, através de suas crenças, costumes e tradições. Monteiro Lobato reuniu na obra alguns contos que a experiência de fazendeiro do Vale do Paraíba lhe proporcionou. Urupês não contém uma única história, mas vários contos e um artigo, quase todos passados na cidadezinha de Itaoca, no interior de São Paulo, com várias histórias, geralmente de final trágico e algum elemento cômico. O último conto, Urupês, apresenta a figura de Jeca Tatu, o caboclo típico e preguiçoso, no seu comportamento típico. No mais, as histórias contam de pessoas típicas da região, suas venturas e desventuras, com seu linguajar e costumes. Foi o segundo livro publicado por Monteiro Lobato. Ele havia publicado antes “O saci-pererê: O resultado de um inquérito”, no mesmo ano.Os contos do livro são: “Os faroleiros”, “O engraçado arrependido”, “A colcha de retalhos”, “A vingança da peroba”, “Um suplício moderno”, “Meu conto de Maupassant”, “Pollice Verso”, “Bucólica”, “O mata-pau”, “Bocatorta”, “O comprador de fazendas”, “O estigma” e “Urupês”. O artigo é “Velha praga”.
Em “Os faroleiros”, é contado que no Farol dos Albatrozes trabalhavam dois homens: Gerebita e Cabrea. Gerebita alegava que Cabrea era louco. Numa noite, travou-se uma briga entre Gerebita e Cabrea, vindo este a morrer. Seu corpo foi jogado ao mar e engolido pelas ondas. Gerebita alegava ter sido atacado pelos desvarios de Cabrea, agindo em legítima defesa. Mas Eduardo descobre mais tarde que o motivo de tal tragédia era uma mulher chamada Maria Rita, que Cabrea roubara de Gerebita.
Em “O engraçado arrependido”, um sujeito chamado Pontes, com fama de ser uma grande comediante e farrista, resolve se tornar um homem sério. As pessoas, pensando se tratar de mais uma piada do rapaz negavam-lhe emprego. Pontes recorre a um primo de influência no governo, que lhe promete o posto da coletoria federal, já que o titular, major Bentes, estava com sérios problemas cardíacos e não duraria muito tempo. A solução era matar o homem mais rápido, e com aquilo que Pontes fazia de melhor: contar piadas. Aproxima-se do major e, após várias tentativas, consegue o intento. Morte, porém inútil: Pontes se esquece de avisar o primo da morte, e o governo escolhe outra pessoa para o cargo.
Em “A colcha de retalhos”, um sujeito vai até o sítio de um homem chamado Zé Alvorada para contratar seus serviços. Zé está fora e, enquanto não chega, o sujeito trata com a mulher (Sinhá Ana), sua filha de quatorze anos (Pingo d’Água) e a figura singela da avó, Sinhá Joaquina, no auge dos seus setenta anos. Joaquina passava a vida a fazer uma colcha de retalhos com pedacinhos de tecido de cada vestido que Pingo d’Água vestia desde pequenina. O último pedaço haveria de ser o vestido de noiva. Passado dois anos, ele fica sabendo da morte de Sinhá Ana e a fuga de Pingo d’Água com um homem. Volta até aquela casa e encontra a velha, tristonha, com a inútil colcha de retalhos na mão.
Em “A vingança da peroba, lemos que sentindo inveja da prosperidade dos vizinhos, João Nunes resolve deixar de lado sua preguiça e construir um monjolo (engenho de milho). Contrata um deficiente, Teixeirinha, para fazer a tal obra. Em falta de madeira boa para a construção, a solução é cortar a bela e frondosa peroba na divisa das suas terras (o que causa uma tremenda encrenca com os vizinhos). Teixeirinha, enquanto trabalha, conta a João Nunes sobre a vingança dos espíritos das árvores contra os homens que as cortam. Coincidência ou não, o monjolo não funciona direito (para a gozação dos vizinhos) e João Nunes perde um filho, esmagado pela engenhoca.
Em “Um suplício moderno”, lemos que ajudando o coronel Fidencio a ganhar a eleição em Itaoca, Izé Biriba recebe o cargo de estafeta (entregador de correspondências e outras cargas). Obrigado a andar sete léguas todos os dias, Biriba perde aos poucos a saúde. Resolve pedir demissão, o que lhe é negada. Sabendo da próxima eleição, continua no cargo com a intenção de vingança. Encarregado de levar um “papel” que garantiria novamente a vitória de seu coronel, deixa de cumprir a missão. Coronel Fidencio perde a eleição e a saúde, enquanto o coronel eleito resolve manter Biriba no cargo.
Em “Meu conto de Maupassant”, lemos sobre delegado que investigou a morte de uma velha. O primeiro suspeito era um italiano, dono de venda, que é preso. Solto por falta de provas, vai morar em São Paulo. Passado algum tempo, novas provas incriminam o mesmo e, preso em São Paulo e conduzido de trem ao vilarejo, se joga da janela. Mas depois descobre-se que o assassino era outro.
Em “Pollice Verso”, lemos que Inacinho forma-se em Medicina no Rio de Janeiro e volta para exercer a profissão. Pensando em arrecadar dinheiro para ir a Paris reencontrar a namorada francesa, Inacinho começa a cuidar de um coronel rico. Como a conta seria mais alta se o velho morresse, a morte não tarda a acontecer. O caso vai parar na Justiça, onde dois outros médicos velhacos dão razão a Inacinho. O moço vai para Paris para morar com a namorada, levando uma vida boêmia.
